Ako je známe, mladší kráľovský syn randil s Chelsy Davyovou (37) a Cressidou Bonasovou (33). V obidvoch prípadoch sa však láska skončila, pretože ženy jeho srdca nevedeli žiť v hľadáčiku novinárov a verejnosti. Harry spomína na to, aký trapas zažil v čase, keď sa zoznámil s herečkou a modelkou Cressidou.

Zoznámila ich jeho sesternica Eugenie (32) na hudobnom festivale. „Miesto bolo skôr nepriaznivé. Veľa ľudí, žiadne súkromie. Ale iskrilo to medzi nami.“ Po prvom rande Harry odviezol svoju milú domov ako džentlmen. „Odprevadil som ju k dverám. Nepozvala ma dnu. Naklonil som sa k nej, aby som ju pobozkal, no netrafil som sa. Mohol by som odpáliť kaktus raketou Hellfire zo vzdialenosti troch míľ a teraz som nemohol nájsť ani jej pery?“ Zdá sa však, že herečku prvotný neúspech neodradil, pretože s princom randila celé dva roky. Asi to s tým bozkávaním nebolo až také zlé.