Obchodný talent majú Middletonovci jednoznačne v krvi. Príbeh jej matky Carole (67) je známy: z nuly doslova na kuchynskom stole vybudovala úspešnú firmu Party Pieces, ktorá sa zaoberá prípravou detských osláv. Aj Katinej mladšej sestre Pippe (38) sa darí v podnikaní. Po sestrinom sobáši vydala knihu o večierkoch s názvom Celebrate a dostala vlastný stĺpček v časopise Waitrose.

V roku 2020 Pippa a jej manžel James Matthews kúpili Bucklebury Farm, detskú zoologickú záhradu a prírodný park v Berkshire. Podľa The Mirror tam vybudujú herňu pre deti, kaviareň a farmársky obchod s vonkajším posedením. Investícia ich vyjde v prepočte na jeden milión eur. Brat James (34) sa spočiatku javil ako večný smoliar. Dnes však riadi spoločnosť Ella & Co, ktorá sa špecializuje na krmivo pre psy s prírodnými zložkami. V novembri minulého roka bola jeho práca ocenená cenou Pet Professional of the Year.