V súvislosti s jeho manželkou moderátorkou Lisou Joynerovou (53), s ktorou je ženatý od roku 2007, sa mu stala nepríjemnosť. Stratil obrúčku. Bol večer, vonku výdatne pršalo. Vytiahol ruku z vrecka a zrazu len počul cinknutie. Prsteň začal v mláke okamžite hľadať, vylovil však iba okuliare.

Zúfalý herec chcel na populárnom americkom inzertnom portáli zverejniť inzerát s otázku, či niekto nenašiel jeho obrúčku. Nakoniec sa všetko skončilo šťastne. Jon Cryer využil na naše pomery veľmi atypickú službu, ktorá sa špecializuje práve na stratené prstene. Zamestnanec skutočne obrúčku našiel, zatiaľ však nie je známy majiteľ okuliarov.